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新工艺开发生产环形分子

一个光照射到一个螺丝封顶管包含一些蓝色的液体。
实验装置,研究小组使用可见光的光催化作用。信贷:明斯特大学——Glorius研究小组。

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大多数市场上的药品包括循环(环形)分子,其中许多包含多个戒指。开发简单而强大的方法构建重要的和小说环系统仍然是一个任务和挑战化学家为了产生更有效的药物,也使新药结构图案。越来越受欢迎的一个策略是通过所谓的结构编辑修改环系统。这涉及到稍微改变分子的脚手架的后期合成,几乎以相同的方式校对文本时,错误纠正。领导的一个国际研究小组化学家教授弗兰克Glorius(明斯特大学)和肯德尔n·胡克(美国加州大学洛杉矶分校)已经成功第一次使用这种方法,插入一个四元环成一个更大的分子,芳环,形成一个结构复杂的双环环系统。研究小组发表的这项新战略在《科学》杂志上。


“我们实现原始环系统的变化是惊人的。环的插入到环可以作为进一步发展的蓝图,“强调弗兰克Glorius。华敏Wang博士论文的第一作者的明斯特集团,补充道,“简单、温和条件下可能的应用也使这个反应有前途。”


执行结构编辑、至少一个分子的化学键骨干必须选择性裂解。现代工具,提供了必要的能量和选择性是可见光的光催化作用。研究小组使用被称为photoredox催化。这个分支的光催化使用单电子的转移。在这个过程中,光催化剂吸收的能量光辐照和“激活”的衬底转移一个电子。“激活”意味着基质是由活性。使用可见光和光化学激活允许轻微的发展和简单的反应条件。


在这种情况下,化学家们使用的一个重要的含硫分子,噻吩,作为衬底。在新的过程中,carbon-sulfur噻吩的债券是最终裂解。第二反应物——一个分子组成的紧张四元环(bicyclobutane) -硫和碳之间的插入。转换是环保和atom-economical,这意味着所有的原子最终两个起始原料的产品。

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团队发现底层机制的新反应通过实验和计算化学的密切合作。弗兰克Glorius小组进行了一系列实验研究探讨可能的机制。此外,肯·胡克教授和他的团队详细计算模拟了反应。通过这种方式,他们展示了这些反应发生,他们是高度选择性的原因。“密度泛函理论计算证明了光诱导的噻吩和苯并噻吩环扩张机制进行通过photoredox-induced radical-ion机制”,博士后Huiling Shao博士解释说。


参考:王H,邵H, Das, et al . Dearomative bicyclobutane插入的噻吩环扩张。科学。2023,381 (6653):75 - 81。doi:10.1126 / science.adh9737



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